À la toute fin des années 90, le plus important « power couple » était incarné par Jennifer Lopez et Sean Combs mieux connus sous les pseudonymes de J-Lo et Puffy. La première, actrice et le second producteur, ils sont tous deux des millionnaires influents sur la scène hip-hop-r’n’b du moment. Là où la pop se mêle au hip-hop, le mélange deviendra finalement si explosif que la rupture se fera à la suite d’une fusillade.

Les évènements se déroulent le soir du 27 décembre 1999. À 3 heures du matin, le couple festoie dans un club new-yorkais avec quelques protégés de Puffy. Parmi eux, se trouve Jamal Barrow, plus connu sous le nom de Shyne, alors âgé de 21 ans, le rappeur est à l’aube d’une arrière que Diddy imagine prometteuse. Pourtant ce soir-là, tentant de quitter l’établissement, le petit groupe croise le chemin de l’obscur clubbeur Matthew « Scar » Allen. Après quelques échange d’insultes, Scar fait s’envoler une liasse de rappeur sur Diddy pour montrer son irrespect. Un geste qui mettra définitivement le feu au poudre. Au cour du procès qui suivra, différentes versions de la scène qui suit seront proposée par les témoins, mais ce qui reste certain c’est que des coups de feux ont retenti. Certains sont avec certitudes attribués à Shyne mais l’implication de Puffy dans cette fusillade reste mystérieuse, il aurait lui aussi utilisé son arme mais aurait acheter le silence des témoins pour la modique somme de 500 000 $. Au cours de cette altercation, trois personnes seront blessée : deux à l’épaules et une au visage.

Diddy, accompagné de ses gardes du corps, s’échappe ensuite avec sa belle en voiture et se lance dans une course poursuite avec la police, grillant au passage plusieurs feux et roulant sur les trottoirs pour mieux échapper à ses poursuivants. Mais le couple est rattrapé quelques quartiers plus loin et une arme volée est retrouvée dans leur SUV. Tous deux sont embarqués au poste de police : Sean Combs est inculpé pour possession illégale d’armes et pour tentative de corruption sur témoin, risquant ainsi 15 ans de priso ; quant à Jennifer, elle finira sa nuit dans une cellule et  subira un interrogatoire de 14 heures mais elle sort blanchie de toute cette histoire. Sean Combs s’en tire grâce à un accord financier établi avec les victimes. Quant à Shyne, il sera condamné à de la prison ferme, mettant définitivement fin à ses rêves de carrière.

Suite à cette affaire, Jennifer, qui ne témoignera pas lors du procès, se sépare de Puffy craignant pour son image mais aussi pour rassurer son entourage. Quand on lui demande lequel de ces exs, entre Ben Affleck et Diddy, elle sauverait lors d’un naufrage, son choix est vite fait : « I’d let both motherfuckers drown.«